Trải qua 27 năm kể từ khi logo đầu tiên của HĐH Windows ra đời (năm 1985), người ta đã chứng kiến rất nhiều sự “thay da đổi thịt” của logo Windows. Thông thường logo mới sẽ được thiết kế sao cho không giống hoặc trùng với các phiên bản logo trước, tuy nhiên Microsoft có lẽ như muốn đi ngược lại quy luật ấy. Cụ thể, hãy nhìn vào thiết kế của logo Windows 8, là một hình chữ nhật màu xanh được chia thành 4 mảng với kích thước bằng nhau. Nếu như các bạn không quan tâm lắm đến thiết kế này và chỉ biết nó tượng trưng cho giao diện Metro trên Windows 8, có lẽ sẽ rất thú vị khi các bạn nhận thấy được logo của Windows 1.0 (1985) có thiết kế gần giống với Windows 8. Khá đặc biệt vì logo Windows của năm 2012 lại tương đồng với logo năm 1985, cùng có màu xanh, được ghép lại từ 4 mảng riêng biệt. Điểm khác biệt ở đây là hình chữ nhật của logo trên Windows 8 góc cạnh hơn, được thiết kế 3D, 4 mảng riêng biệt được sắp xếp cân xứng hơn.
Mỗi một logo của HĐH Windows đều mang ý nghĩa khác nhau, nếu như từ năm 1992 đến năm 2009, logo của Windows với thiết kế chủ đạo là hình lá cờ cùng bốn màu sắc quen thuộc: cam, xanh lá, vàng, xanh dương, thì đến năm 2012 Microsoft quyết định thiết kế lại hoàn toàn logo Windows 8 chỉ với một màu duy nhất và thêm vào hiệu ứng 3D. Tuy nhiên, nó lại khá giống với logo Windows 1.0, không rõ là Microsoft đã vô ý hay cố ý, nhưng nếu cố tình thiết kế như vậy, có lẽ Microsoft muốn Windows 8 cũng sẽ mang sứ mệnh như Windows 1.0: đó là mở ra một kỷ nguyên mới, kỷ nguyên mà ở đó con người và máy tính trở nên thân thiện hơn.